В провинциальном городке в Иллинойсе живёт школьник Джимми МакГилл. Пасторальное местечко, где никогда ничего не происходит, слишком скучно для юного фантазёра Джимбо, а потому он на пару с лучшим другом Марко придумывает раздражающие всех розыгрыши и приколы разной степени разрушительности, проворачивает хитроумные аферы и подшучивает над туповатым Трентом и его бандой. Будучи намного умнее и проницательнее сверстников, Падучий Джимми чувствует себя королём обмана, но часто это играет с ним злую шутку, и он впутывается в самые невероятные злоключения, какие могут быть в жизни юноши с шилом в одном месте. Джимбо пока не знает, какие опасные игры с высокими ставками ждут его в будущем, но уже сейчас шаг за шагом выбирает свой дальнейший путь, полный авантюр и махинаций.